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In mwdgchimica, gli mwdwalcoli (al singolare mweaalcol o mweqalcool) sono una categoria di mwegcomposti organici che contengono almeno un gruppo funzionale idrossile (-OH) legato a un atomo di carbonio saturo. Gli alcol vanno dai più semplici, come il mwewmetanolo e l'mwfaetanolo, ai più complessi, come il mwfqsaccarosio e il mwfgcolesterolo. La presenza di un gruppo OH modifica fortemente le proprietà degli idrocarburi, conferendo loro proprietà idrofiliche. Il gruppo OH costituisce un sito in cui possono avvenire molte reazioni.

Dal punto di vista della loro struttura chimica, gli alcoli sono classificati in mwgaprimari, mwgqsecondari o mwggterziari in funzione del numero di mwgwgruppi alchilici legati all'atomo di carbonio cui è legato il gruppo -OH. Tale classificazione ha effetto anche sulla mwhareattività chimica dell'alcol stesso.

• Storia

• Nomenclatura

• Etimologia

• IUPAC

• Tradizionale

• Descrizione

• Utilizzi

• Tossicità

• Ossidoriduzioni

• Preparazione industriale

• Preparazioni per sintesi

• Reazioni tipiche

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

La natura infiammabile delle esalazioni del vino era già nota agli antichi filosofi naturali come mwiaAristotele, mwiqTeofrasto e mwigPlinio il Vecchiocite-ref-1[1]. Tuttavia, ciò non portò immediatamente all'isolamento dell'alcol, nonostante lo sviluppo di tecniche di distillazione più avanzate nel secondo e terzo secolo in Egitto.cite-ref-2[2] Un'importante, scoperta, attestata per la prima volta in uno dei testi attribuiti a mwkwJābir ibn Ḥayyān nel nono secolo, fu che aggiungendo sale al vino in ebollizione, che aumenta la sua volatilità relativa, la infiammabilità dei vapori risultanti può essere potenziata.cite-ref-3[3] La distillazione del vino è attestata in opere arabe attribuite ad mwmaal-Kindī e ad al-Fārābī, e nel ventottesimo libro del mwmqKitāb al-Taṣrīf di al-Zahrāwī. Nel dodicesimo secolo, ricette per la produzione di aqua ardens (acqua bruciante, cioè alcol) attraverso la distillazione del vino con sale cominciarono a comparire in vari testi latini, e alla fine del tredicesimo secolo era diventata una sostanza ampiamente conosciuta tra i chimici dell'Europa occidentale.cite-ref-4[4]

Le opere di mwnwTaddeo Alderotti descrivono un metodo per concentrare l'alcol che comporta la distillazione frazionata ripetuta attraverso un alambicco raffreddato ad acqua, mediante il quale si poteva ottenere una purezza dell'alcol del 90%.cite-ref-5[5] Le proprietà medicinali dell'etanolo furono studiate da mwpaArnaldo da Villanova e da mwpqGiovanni di Rupescissa, quest'ultimo lo considerava una sostanza conservatrice della vita in grado di prevenire tutte le malattie (l'mwpgaqua vitae o "acqua della vita", anche chiamata da Giovanni la quintessenza del vino).cite-ref-6[6]

La parola "alcol" deriva dall'mwrgarabo mwrwmwsakohl, una polvere usata come mwsqeye-liner,cite-ref-7[7] termine che deriva in ultima analisi dall'mwtgaccadico mwtw𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕 (mwuaguḫlum), che significa mwuqstibnite o mwugantimonio.cite-ref-8[8]

Come i suoi antecedenti in arabo e nelle lingue più antiche, il termine alcol era originariamente usato per la polvere finissima prodotta dalla mwwasublimazione della stibnite per formare il mwwqtrisolfuro di antimonio; era considerato l'essenza o "spirito" di questo minerale. Veniva utilizzato come antisettico, eyeliner e cosmetico.Sia mwwgParacelso che Libavius usarono il termine alcol per indicare una polvere fine, quest'ultimo riferendosi a un alcol derivato dall'antimonio, mentre Paracelso per indicare un liquido volatile: mwwwalcool o mwxaalcool vini ricorre infatti spesso nei suoi scritti.cite-ref-9[9] Bartolomew Traheron, nella sua traduzione di mwygGiovanni da Vigo del 1543, introduce la parola come un termine usato dagli autori "barbari" per "polvere fine".cite-ref-oed-10-0[10]

In seguito il significato di alcol è stato esteso alle sostanze distillate in generale, per poi restringersi nuovamente all'etanolo, mentre "spirito" è divenuto sinonimo di mwaaliquore.cite-ref-11[11]

Il mwbgLexicon Chymicum del 1657, di William Johnson, parla di "mwbwantimonium sive stibium".cite-ref-12[12] Per estensione, il termine si riferiva a qualsiasi fluido ottenuto per distillazione, compreso l'"alcol di vino", l'essenza distillata del vino. Libavius in mwdaAlchymia (1594) si riferisce a "mwdqvini alcohol vel vinum alcalisatum". Johnson (1657) interpreta l'mwdgalcol vini come "mwdwquando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat". Il significato della parola si restrinse allo "spirito di vino" (la sostanza chimica oggi nota come mweaetanolo) nel XVIII secolo e fu esteso alla classe di sostanze denominate "alcoli" nella chimica moderna dopo il 1850.cite-ref-oed-10-1[10]

Il termine etanolo è stato inventato nel 1892, mescolando "etano" con la desinenza "-ol" di "alcol", che è stata generalizzata.cite-ref-13[13] Il termine alcol, invece, si riferiva originariamente all'alcol primario etanolo (alcol etilico), usato come droga e principale alcol presente nelle bevande alcoliche.

Il suffisso -olo compare nella denominazione chimica dell'mwgwUnione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC) di tutte le sostanze in cui il gruppo ossidrile è il gruppo funzionale con la priorità più alta. Quando nel composto è presente un gruppo a priorità più alta, nella sua denominazione IUPAC viene utilizzato il prefisso idrossi-. Anche il suffisso -olo nei nomi non IUPAC (come mwhaparacetamolo o mwhqcolesterolo) indica tipicamente che la sostanza è un alcol. Tuttavia, alcuni composti che contengono gruppi funzionali idrossilici hanno nomi che non includono il suffisso -ol o il prefisso idrossi-, ad esempio gli zuccheri mwhgglucosio e mwhwsaccarosio.

La nomenclatura mwigIUPAC degli alcoli segue regole simili a quella degli mwiwalcani, tuttavia occorre evidenziare alcune differenze:

• il nome che viene dato alla catena principale è simile a quanto previsto per l'mwjgidrocarburo corrispondente con la perdita dell'ultima vocale e l'aggiunta del suffisso mwjw-olo

• nel numerare la catena principale, il numero più basso possibile dovrà essere assegnato all'atomo di carbonio cui è legato il gruppo -OH, e non agli eventuali atomi di carbonio coinvolti in doppi e tripli legami.

Quando il gruppo -OH viene considerato un gruppo sostituente, prende il nome di "idrossi-".

La nomenclatura tradizionale prevede l'uso del termine "alcol" seguito dall'aggettivo corrispondente al mwnqgruppo cui è legato il gruppo -OH, anch'esso nominato secondo la nomenclatura tradizionale. Tale nomenclatura è ancora diffusa nel caso di alcoli semplici.

Alcuni esempi:

| IUPAC | tradizionale |

|---|---|

| metanolo | alcol metilico |

| etanolo | alcol etilico |

| 1-propanolo | alcol n -propilico [ 14 ] |

| 2-propanolo | alcol isopropilico |

| 2-propenolo | alcol allilico |

| 1- butanolo | alcol n -butilico [ 15 ] |

| 2-metil-1-propanolo | alcol isobutilico |

| 1-esadecanolo | alcol cetilico |

Una stima grossolana della miscibilità in acqua di un alcol può essere fatta dalla conoscenza della sua formula bruta: infatti sono in genere miscibili in acqua gli alcoli che contengono fino a 4 atomi di mw1qcarbonio per ogni atomo di mw1gossigeno nella loro struttura La miscibilità in acqua degli alcoli, nonché il loro elevato punto di mw1webollizione rispetto ad altre mw2amolecole organiche di simili dimensioni e strutture è spiegato tramite la formazione di mw2qlegami a idrogeno tra l'mw2gidrogeno del gruppo -OH e l'mw2wossigeno delle molecole vicine.

La miscibilità in acqua degli alcoli che contengono più di 6 atomi di carbonio è pressoché nulla, in quanto il mw3qlegame idrogeno che si forma tra l'mw3gossidrile dell'alcol e i mw3wdipoli dell'acqua diventa sempre meno influente in presenza di lunghe catene di atomi di carbonio (che costituiscono la parte apolare della molecola).

Gli alcoli si ottengono sia da fonti naturali sia per sintesi. Esempi comuni di alcoli sono il mw4qmetanolo e l'mw4getanolo. Quest'ultimo è l'alcol per antonomasia: ottenuto in natura dalla fermentazione degli mw4wzuccheri, è l'alcol contenuto nelle mw5abevande alcoliche.

Il gruppo -OH conferisce a queste molecole organiche un carattere leggermente acido (pKmw5ga circa 15-18). La pKmw5wa varia a seconda dell'ordine dell'alcol, gli alcol primari, in soluzione acquosa, sono più acidi degli alcol secondari che a loro volta sono più acidi degli alcol terziari. Sebbene originariamente si affermasse che la conseguenza di questa differenza di acidità fosse da attribuire agli effetti induttivi elettron-donatori dei gruppi alchilici(che iniettando densità elettronica verso l'ossigeno, porterebbero ad una destabilizzazione della base coniugata rendendo l'acido corrispondente, cioè l'alcol, più debole), ora è noto che questo è dovuto agli effetti di mw6asolvatazione. In soluzione acquosa, in seguito alla dissociazione, l'anione alcossido è circondato da molecole d'acqua che con il loro carattere polare, lo stabilizzano. Più gruppi alchilici sono presenti, più l'effetto della solvatazione diminuisce a causa dell'mw6qingombro sterico; questo destabilizza l'anione alcossido e causa la diminuzione di acidità.

In fase gassosa l'ordine di acidità è invertito, infatti un alcol terziario risulta più acido di un alcol secondario che risulta più acido di un alcol primario. Questo è dovuto agli effetti di polarizzazione. Sia in soluzione acquosa che in fase gassosa vi sono effetti di polarizzazione, ma, mentre in soluzione acquosa prevalgono gli effetti di solvatazione, in fase gassosa (dove c'è assenza di solvente polare), gli effetti di polarizzazione determinano totalmente il carattere acido dell'alcol. Quando l'alcol terziario perde un idrogeno in fase gassosa, la base coniugata risulta stabilizzata da effetti di polarizzazione dovuti all'effetto induttivo elettron-repulsore dell'ossigeno. Quest'ultimo, donando densità elettronica, provoca una distorsione dell'mw6worbitale sigma di legame C-C che lega il carbonio centrale a ciascun gruppo alchilico, in questo modo la densità elettronica si distribuisce in modo asimmetrico verso i gruppi alchilici lasciando il carbonio con una accentuata lacuna elettronica. Questa lacuna elettronica aumenta il carattere elettronegativo del carbonio legato all'ossigeno. L'aumento di elettronegatività del carbonio fa sì che l'ossigeno venga privato ulteriormente di densità elettronica, questo stabilizza l'anione alcossido rendendo l'alcol corrispondente più acido. Minore è il numero di gruppi alchilici, minore sarà l'effetto di polarizzazione e minore sarà l'acidità dell'alcol.

Gli alcoli hanno una lunga storia di svariati utilizzi. Per gli alcoli monoatomici semplici i seguenti sono gli alcoli industriali più importanti:cite-ref-ullmann1-16-0[16]

• metanolo, principalmente per la produzione di mw9aformaldeide e come additivo per carburanti

• etanolo, principalmente per bevande alcoliche, come additivo per carburanti, solvente

• 1-propanolo, 1-butanolo e alcol isobutilico per l'uso come solventi e precursori di solventi

• Alcoli C6-C11 utilizzati come mw-aplastificanti, ad es. nel mw-qpolivinilcloruro

• alcoli grassi (C12-C18), precursori dei mw-wdetergenti

Il metanolo è l'alcol industriale più comune, con circa 12 milioni di tonnellate/anno prodotte nel 1980. La capacità combinata degli altri alcoli è circa la stessa, distribuita approssimativamente in modo equo.cite-ref-ullmann1-16-1[16]

Con riferimento alla tossicità acuta, gli alcoli semplici hanno basse mwaqmtossicità acute. Dosi di diversi millilitri sono tollerate. Per pentanoli, esanoli, ottanoli e alcoli più lunghi, la mwaqqDL50 varia da 2 a 5 g/kg (ratti, via orale). L'etanolo è meno acutamente tossico. Tutti gli alcoli sono lievi irritanti cutanei.cite-ref-ullmann1-16-2[16]

Il metabolismo del metanolo (e del mwaqoglicole etilenico) è influenzato dalla presenza di etanolo, che ha una maggiore affinità per l'mwaqsalcol deidrogenasi epatica. In questo modo, il metanolo sarà escreto intatto nelle urine.cite-ref-schep-17-0[17]cite-ref-18[18]cite-ref-19[19]

Gli alcoli possono andare incontro a reazioni di mwaroossidazione per formare nuovi composti chimici, a seconda della propria natura.

• Alcoli primari vengono ossidati ad mwar0aldeidi, e le stesse aldeidi prodotte possono essere ancora ossidate per generare mwar4acidi carbossilici.

Es: Propanolo —> Propanale —> Acido propanoico

• Alcoli secondari vengono ossidati a mwasichetoni. Tali chetoni non possono più essere ossidati successivamente.

• Alcoli terziari non possono essere ossidati.

Tutti i processi di ossidazione sono reversibili tramite una mwasuriduzione del prodotto.

Tendenzialmente per i processi di ossidoriduzione degli alcoli viene utilizzato un mwascNAD+ che si riduce a mwasgNADH.

Il mwassmetanolo (o alcol metilico, o spirito di legno) veniva preparato per distillazione secca del mwaswlegno, da cui il nome. Oggi si produce principalmente per mwas0idrogenazione catalitica dell'mwas4ossido di carbonio:

mwata CO + 2 H 2 ⟶ ⟶ CH 3 − − OH {\displaystyle {\ce {CO + 2H2 -> CH3-OH}}}

L'mwatietanolo (o alcol etilico, o spirito di vino) viene prodotto per fermentazione degli zuccheri nelle bevande alcoliche, ma quello per uso industriale viene principalmente prodotto per mwatmidratazione dell'mwatqetene:

L'1-propanolo (o alcol mwat0n-propilico), alcool alifatico derivato dal mwat4propano, è usato come solvente:

• mwauyaddizione di mwauccarbanioni ad mwaugaldeidi o mwaukchetoni.

Come fonte di carbanioni si possono usare composti organometallici, ossia composti organici aventi un atomo di un metallo direttamente legato a un atomo di carbonio; un esempio è rappresentato dai mwauwreattivi di Grignard

un altro carbanione utilizzabile è uno ione mwavaacetiluro

• mwavqmwavuriduzione di mwavyaldeidi o mwavcchetoni

Si possono usare riducenti chimici come il mwavoboroidruro di sodio o il mwavslitio alluminio idruro

o ricorrere a una mwaweidrogenazione mwawicatalitica simile a quella degli mwawmalcheni

• mwawgmwawkreazione di Cannizzaro delle mwawoaldeidi

Consiste in una reazione di mwaw0disproporzionamento, in cui un'aldeide (priva di atomi di idrogeno in posizione α rispetto al mwaw4gruppo aldeidico) subisce in parte un'mwaw8ossidazione ad mwaxaacido carbossilico e in parte una riduzione ad alcol; è catalizzata da mwaxebasi forti

una sua variante, detta mwaxyreazione di Cannizzaro incrociata, sfrutta la maggiore ossidabilità della mwaxcformaldeide, che si ossida ad mwaxgacido formico riducendo un'altra aldeide ad alcol

• mwax0idratazione di mwax4alcheni

Gli alcheni sommano una molecola di acqua trasformandosi in alcoli in presenza di un mwayeacido, che funge da mwayicatalizzatore

l'orientamento dell'addizione è mwaygsecondo Markovnikov, ovvero tende a dare preferenzialmente un alcol secondario o terziario

• mwaysossimercuriazione-demercuriazione

Simile alla precedente, ne costituisce un'alternativa quando non è possibile operare in ambiente acido; prevede l'iniziale addizione di acetato di mercurio seguita immediatamente dalla rimozione del mercurio per trattamento con boroidruro di sodio; anche in questo caso l'orientamento è mway8secondo Markovnikov

• mwazcidroborazione-ossidazione

Un altro metodo per convertire un alchene in alcol, in questo caso l'orientamento dell'addizione è mwazoanti-Markovnikov, ossia produce preferenzialmente alcoli primari; l'alchene somma una molecola mwazsdiborano e viene subito successivamente mwazwossidata con mwaz0perossido di idrogeno

• mwaayPreparazione di alogenuri alchilici.

mwaakAlcoli terziari:

È una reazione di mwabusostituzione nucleofila monomolecolare (mwabySN1). È possibile che in questo processo si formi mwabgisobutene, formatosi in seguito a una reazione di eliminazione che compete con questa.

mwabsAlcoli primari e secondari:

questa reazione con il mwacecloruro di tionile si effettua in presenza di mwacipiridina o di un'altra mwacmammina terziaria per neutralizzare l'acido cloridrico che si forma.

La reazione con il mwacotribromuro di fosforo richiede, rispetto all'utilizzo di HBr, condizioni molto meno drastiche.

• mwac0mwac4Ossidazione.

mwadeAlcoli primari:

Se si mette un ossidante generico (solitamente si predilige l'uso di mwadg C r O 3 {\displaystyle CrO_{3}} ) si passa direttamente da alcol ad acido carbossilico; per fermare la reazione ad aldeide bisogna usare il mwadkpiridinio clorocromato (PCC).

mwadwAlcoli secondari:

mwaeeAlcoli III: Non avviene in quanto non si può formare il doppio legame carbonio-ossigeno.

• mwaeqReazioni acido-base.

Gli alcoli hanno un carattere debolmente mwaeyacido (mwaecmetanolo ed mwaegetanolo circa come l'mwaekacqua, quelli con alto peso molecolare ancora meno) e quindi non reagiscono con le mwaeobasi deboli. È necessario quindi utilizzare basi molto forti come, ad esempio, mwaessodio idruro e il mwaewmetillitio.

Questo effetto si ottiene anche utilizzando il mwafisodio metallico, però in questo caso si tratta di una reazione di mwafmossido-mwafqriduzione.

• mwafcDisidratazione

Si effettua riscaldando l'alcol in presenza di mwafkacido fosforico all'85% o mwafoacido solforico concentrato, che fungono da mwafscatalizzatori.

Gli alcoli primari sono i più difficili da disidratare e necessitano temperature fino a 180mwaf0 °C, quelli secondari circa 140mwaf4 °C e infine i terziari circa 50mwaf8 °C.

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cite-note-141. si legga: mwaomnormal-propilico

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• mwaswAlcani

• mwas4Alcossido

• mwataAlcoli grassi

• mwatiEteri

• mwatqGruppo ossidrilico

• mwatyPolioli

• mwatgAlcol neopentilico

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «alcoli»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file sugli alcoli

• citerefbritannica-com(EN) Leroy G. Wade, alcohol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

• mwat8Alcoli, su salvelocs.it. URL consultato il 10 agosto 2008 (archiviato dall'url originale il 19 dicembre 2008).

• mwaueEsperienze in laboratorio - Gli alcoli, su itchiavari.org.

• mwaumEsercizi svolti sulla Nomenclatura degli alcoli, su mnemochimica.it.

• mwauu(EN) IUPAC Gold Book, "alcohols", su goldbook.iupac.org.